Леонид Утёсов был любимцем советских слушателей. Критики нередко упрекали артиста в отсутствии развитого вокала. Певец без смущения отвечал: «Пусть так! Я пою не голосом — я пою сердцем!» Поклонники разделяли уверенность Утёсова – его пластинки раскупались вмиг, а композиции звучали буквально из каждого окна. Леонид Осипович изучил нотную грамоту лишь в тридцатые годы, но безупречный слух позволил ему собрать в оркестр настоящих профессионалов. Утёсов знал и ценил западную музыку и стал одним из основоположников «советского джаза».
Алла Пугачёва была на 54 года младше мэтра эстрады и преклонялась перед его талантом. Немногие знают, что певица не только была знакома с Утёсовым, но и успела получить от него высокую оценку своего дарования. Леонид Осипович заметил молодую артистку, хоть и не сразу разглядел в ней большой потенциал. Алла Борисовна училась на режиссерском факультете ГИТИСа. В состав экзаменационной комиссии входил и Утёсов, который в 1965 году получил звание Народного артиста СССР. К моменту встречи во время выпуска мэтр уже слышал выступления Пугачёвой.
Евгений Болдин, третий супруг Аллы Пугачёвой, также являлся студентом ГИТИСа, но его обучение проходило на факультете, специализирующемся на экономике и организации театрального производства, а также на концертно-зрелищных мероприятиях. По его словам, Лев Лещенко изначально негативно отнесся к стилю исполнения будущей Примадонны. К 1980 году Пугачёва пользовалась широкой популярностью, удостоилась звания заслуженной артистки РСФСР и была признана актрисой года после выхода фильма «Женщина, которая поёт».
В 1974 году Леонид Утёсов входил в состав жюри пятого Всесоюзного конкурса артистов эстрады, где Алла Борисовна заняла третье место. Тогда артист выразил негодование, назвав дебютную манеру певицы «вульгарной». Однако впоследствии Утёсов оценил право Пугачёвой на создание самобытного, нетипичного образа, признав её талант и артистизм. В 1981 году, после защиты диплома певицей, Леонид Осипович даже принял её приглашение на сольный концерт в ДК МАИ и отметил, что Примадонна эффектно выглядит на сцене.
Леонид Утёсов рассказывал, что он председательствовал в выпускной комиссии ГИТИСа. Алла Пугачёва, будучи одной из выпускниц, обратилась к нему с фотографом с просьбой сфотографироваться вместе. Утёсов дал согласие, но упомянул случай, произошедший много лет назад с балалаечником Трояновским и Львом Толстым. Музыкант решил использовать это для повышения своей известности и заказал афиши с их совместным фото. Однажды антрепренер Трояновского показал эту афишу потенциальному заказчику концерта балалаечника.
Хозяйственник внимательно рассмотрел плакат и поинтересовался: «А этот с балалайкой будет выступать, а что же будет делать этот старик с бородой?» Антрепренера поразила такая ремарка, и он воскликнул: «Если этот старик с бородой услышит ваши слова, то и не доживёт до старости». Промышленник ответил: «Понятно, это акробат. Не нужно». Завершая рассказ этой байки, Утёсов заключил: «Так вот, Аллочка, учитывая вашу известность, я опасаюсь, будут спрашивать: «А кто этот старик рядом с вами?» Леонид Осипович, конечно, скромничает, и сегодня его невозможно не узнать.
