Первая любовь настигла Михаила, который впоследствии стал телеведущим и является сыном известного актера Александра Ширвиндта, в возрасте семи лет. Это произошло в Ялте. Девушку, которую выбрал мальчик, звали Нина Маслова, и ей было 19 лет, она была студенткой театрального института. По мнению Михаила, девушка отличалась необыкновенной красотой и пользовалась вниманием многих поклонников, однако самый юный из них надежно ограждал ее от любых проявлений мужского внимания. Зритель узнает ее по эпизодическим ролям, таким как женщина, в которую влюбился Афоня в фильме «Афоня», или царица Марфа Васильевна в «Иван Васильевич меняет профессию».
Младший Ширвиндт старался всегда держать девушку в поле зрения и с удовольствием выполнял ее просьбы, проявляя такую искренность, которая присуща только влюбленным. Он даже «напрягал» Ширвиндта-старшего, чтобы он, к примеру, резервировал лежаки на пляже не только для своей семьи, но и для Масловой.
Иногда к Мише и Нине присоединялся Саша Збруев, которого в своих «Мемуарах двоечника» Ширвиндт-младший характеризует как «27-летнего актера почтенного возраста». Втроем они гуляли, лакомились мороженым, и Александр совершенно не утомлял «компанию», особенно учитывая, что угощал мороженым он сам.
Миша каждое утро дарил Нине букет, собранный из цветов, которые мальчик срывал на большой клумбе Дома Творчества «Актер» в Ялте. Однажды, когда школьник сорвал цветы и побежал к Нине, произошла непредвиденная неприятность.
«Не могу даже представить, что могло прийти в голову семилетнему ребенку, но я все понял! Я был потрясен этим предательством! Я плакал! Они оба меня обнимали, успокаивали, приводили доводы в свою защиту… но это было бесполезно! Мое сердце было разбито безвозвратно!» — записал в своих воспоминаниях телеведущий.
С тех пор на каждой встрече народный артист РСФСР Александр Викторович Збруев неизменно просил прощения у Михаила Ширвиндта. Следует заметить, что «навсегда разбитое сердце» начало медленно восстанавливаться уже на третий день. Помогла ему поездка в «Артек».
